По пути на колокольню
Виды с колокольни
Вид на Храм Покрова Пресвятой Богородицы
Вид на Храм великомученика Димитрия Солунского
Виды на монастырь со стены
На месте первой, деревянной, Рождественской церкви в 1467 году был построен белокаменный Рождественский собор (не сохранился). Роспись первого собора Рождества Богородицы Пафнутьево-Боровского монастыря является самой ранней известной работой великого иконописца Дионисия: по свидетельству жития преподобного Пафнутия, Дионисий выполнил роспись под началом старца Симонова монастыря - иконника Митрофана.
Через 117 лет, в 1586 году собор был почти полностью разобран, и на его месте по воле царя Федора Ивановича поставлен новый, пятиглавый; в кладке его фундамента использовались блоки с росписью XV века. Так фрагменты росписи Митрофана и Дионисия сохранись до нашего времени (они находятся в Центральном музее древнерусской культуры и искусства им. Андрея Рублева в Москве и Боровском филиале Калужского государственного областного краеведческого музея).
В XVI века монастырь был окружён каменными стенами и укреплениями; обитель превратилась в сильную пограничную крепость. В это время строится и каменная трапезная с храмом во имя Рождества Христова. В 1523 году была построена звонница, которая в 1688 году заменена колокольней: по желанию её заказчика, князя К. О. Щербатова, она повторяет формы колокольни Высоко-Петровского монастыря в Москве.
В 1610 году монастырь оборонял от поляков князь Михаил Волконский, однако он был взят и сожжён. По окончании Смуты представители Свято-Пафнутиева монастыря участвовали в Земском Соборе 1613 года, грамоту которого об избрании на царство Михаила Романова подписал и Пафнутиевский архимандрит Иона.
В конце 1640-х годов Пафнутиево-Боровский монастырь возглавлял игумен Павел, который в 1652 году был одним из кандидатов на патриарший престол. Вновь избранным патриархом Никоном был поставлен во епископа Коломенского и Каширского. В годы реформ патриарха Никона епископ Павел Коломенский, а также некоторые руководители монастыря и боровский протопоп Полиект выступили против церковных реформ и приняли сторону ревнителей древнего благочестия. Против боровских противников реформ были проведены репрессии, иеромонах Полиект Боровский и епископ Павел Коломенский были казнены.
В начале 1660-х годов в Пафнутиево-Боровском монастыре некоторое время находился в заточении известный руководитель сторонников старой веры протопоп Аввакум, а в 1670-х в стенах монастыря, а позже и Боровского городского острога содержались под стражей и были уморены голодом боярыня Морозова (в иночестве Феодора) и её сестра княгиня Урусова.
В 1923 году все имущество обители отошло Главмузею, но вскоре в нём разместили исправительную колонию, потом - сельхозтехникум.
При реставрационных работах 1960-х годов были извлечены 194 белокаменных блока. Из них на 29-ти сохранились фрагменты сюжетной и декоративной живописи начала XVI века. Перед возвращением монастыря Русской Православной церкви комплекс принадлежал Боровскому краеведческому музею.
Монастырь был передан Православной Церкви и вновь открыт в марте 1991 года. В Рождественском соборе хранятся мощи основателя обители - преподобного Пафнутия Боровского.